Respostas:
Fiddler é um proxy HTTP. Você precisa usar algo como o WireShark, que captura o tráfego no nível do driver (tecnicamente no nível "NIC", mas um adaptador virtual VMware não é um dispositivo físico ...).
Você pode apontar o convidado para usar seu proxy, mas ele NÃO TEM ... não há nada que imponha que todo o tráfego TCP / IP no convidado deva passar pelo seu proxy do Fiddler. A única maneira de garantir que isso aconteça é instalar um driver de netfilt (como o que acompanha o Wireshark) que vê todos os pacotes que passam pelo seu driver de rede.