Respostas:
Não a partir de um prompt de comando, não, isso nem funciona como o ping.exe, etc.
O preenchimento automático no prompt de comando funciona apenas dentro do diretório; portanto, se você fizer o cd c: \ convert, poderá pressionar c e tab e preenchê-lo.
Se você adicionar o caminho à variável Path em variáveis do sistema, poderá clicar em Iniciar -> Executar e digitar apenas covertImage.exe e ele funcionará
Tente o seguinte:
Processador HKEY_CURRENT_USER \ Software \ Microsoft \ Command
Após a reinicialização, tente usar a TABchave para o preenchimento automático.
Fora isso, não há como o comando usar um preenchimento automático automático.