Respostas:
As tarefas "Na inicialização" são executadas quando o computador é iniciado, se alguém faz logon ou não.
As tarefas "No logon" são executadas quando um usuário específico ou qualquer usuário efetua logon, dependendo de como você o define.
Referência: http://technet.microsoft.com/en-us/library/cc748841.aspx