Respostas:
Vá para Preferências do sistema -> Teclado -> Atalhos do teclado -> Atalhos do aplicativo. Agora adicione Outlook / Entourage à lista e verifique se "Título do menu" indica "Enviar". Depois disso, escolha qualquer atalho enigmático que tenha certeza de que nunca atingirá acidentalmente.
Observe que você precisa sair e reiniciar o Outlook 2011 para que a alteração entre em vigor.
Se você preferir não ter nenhum atalho de teclado atribuído ao comando "Enviar" (como eu), sugiro usar um caractere de espaço com largura zero (definido através do comando Terminal abaixo). Isso desativará completamente o atalho de teclado:
defaults write com.microsoft.Outlook NSUserKeyEquivalents -dict-add "Send" "\U200B"
Certifique-se de que o Outlook não esteja em execução quando você emitir esse comando, ou a preferência pode não ser salva.