O que você leu era verdade. Muitos administradores se gabam do tempo de atividade de suas máquinas. Pode ser dias, meses ou até anos.
No entanto, o que você precisa saber é que essas máquinas não são seus sistemas de desktop comuns. Eles são máquinas de servidor especializadas.
A primeira coisa sobre eles, eles raramente executam o X11. A maioria dos sistemas de servidor geralmente sempre estará apenas nos terminais. Portanto, uma atualização no XServer não importa.
Segundo, como Karthik apontou, uma atualização para o X Server requer apenas que você reinicie o X, não a máquina inteira. Portanto, seu tempo de atividade ainda permanece.
Outro ponto muito importante é que os sistemas de servidor não atualizam para a versão mais recente do Kernel, à medida que é lançada. No Ubuntu, você provavelmente está usando a versão 3.2 no momento. No meu Arch System, estou usando a versão 3.6, mas muitos desses sistemas com longos períodos de atividade ainda estão provavelmente em algum lugar na linha 2.xx, embora completamente seguros com patches de backport.
Todas as atualizações nesses sistemas são feitas apenas no local. As atualizações são testadas primeiro em uma máquina de teste e, após um teste completo, para garantir que nada ocorra e que não seja necessária uma reinicialização para implementá-la, elas são atualizadas pelos administradores.
Você também pode fazer o mesmo no seu sistema Ubuntu. Mas esqueça as atualizações automatizadas. Faça um pouco de teste e tente fazer suas atualizações no local. Até Kernels podem ser trocados a quente. No entanto, é preciso muita habilidade e conhecimento para realizá-lo com sucesso sempre.