Esta não é uma resposta para o seu problema específico - é outra maneira de abordar o iTunes que pode ser útil.
Costumo ter listas de reprodução longas, com base em que quero deixar meu telefone no bolso enquanto estiver trabalhando. (Sou agricultor de árvores = infinitas horas de transplante e remoção de ervas daninhas. Meu iPhone me mantém pelo menos perto das fronteiras da sanidade) Se eu fizer algo uma vez, acho que vou querer essa lista novamente mais tarde.
A versão do computador possui controles abrangentes nas listas de reprodução inteligentes e elas são atualizadas ao vivo.
Eu uso muito isso e tenho muitas listas como "Natal 3 estrelas", onde 'gênero = natal e classificação maior que **.
Uma lista chamada "Em avaliação", em que classificação = sem estrelas e contagem de reproduções <6, limite para 50 músicas. No final de um ciclo, posso passar e dar algumas classificações. Ao fazê-lo, eles desaparecem dessa lista. 1 * significa que é destinado ao monte de sucata. 3 * geralmente o coloca em uma das minhas listas com base no gênero.
Você pode criar listas inteligentes com base nas palavras de suas anotações. Por exemplo, se o "Jesu, a alegria do desejo do homem" de Bach é clássico e natalino, você pode deixar o gênero clássico, mas adicione a palavra Natal às notas. Em seguida, modifique sua lista inteligente para adicionar a condição "ou as notas contêm 'natal' (mantenha a opção pressionada ao clicar em + para criar regras aninhadas. Eu odeio controles ocultos ...)
Uma música pode estar em várias listas sem ocupar espaço extra. Por exemplo, eu tenho uma lista Simon & Garfunkle 3 * e uma lista Folk 4 *. A ponte sobre águas turbulentas estaria nas duas listas, mas armazenada apenas uma vez.
Além disso, existem vários scripts da apple do iTunes para manipular sua biblioteca, mover metadados, refazer artistas para formatos padrão etc.