O método adequado parece ter algum problema:
http://cygwin.1069669.n5.nabble.com/Windows-GUI-programs-eg-notepad-start-but-are-invisible-after-ssh-login-td56256.html
http://cygwin.com/ml/cygwin/2007-10/msg00334.html
Reinstale o 'sshd' especificando o sinalizador '-i' para 'cygrunsrv' ou edite o serviço atual em "Ferramentas Administrativas" -> "Serviços" e marque "Permitir que o serviço interaja com a área de trabalho" na guia "Logon" do serviço "Propriedades".
Então eu tentei hackear. Eu crio um cygwin_screen.cmd e o coloco na pasta Inicialização do Windows.
@echo off
C:
chdir C:\cygwin\bin
bash --login -i "/home/username/bin/start_screen.sh"
start_screen.sh é simples e garantirá que tenhamos a tela à qual anexar.
#!/bin/bash
screen -dmS "my_screen"
Agora posso fazer login remoto no Windows a partir do cliente ssh e conectar-me a essa tela quando desejar executar o aplicativo GUI do Windows.
$screen -d -r my_screen
$notepad.exe
$cygstart my_doc.doc