Precisa saber qual sistema operacional, mas acredito que você pode fazer isso executando a instância "em segundo plano" através de "executar como usuário diferente" no XP e versões posteriores. Selecione a música e toque.
Em seguida, clique duas vezes e abra os vídeos que você deseja normalmente, a nova instância deve abrir em seu usuário. Se ele tentar abrir com a primeira instância, faça o mesmo - clique com o botão direito do mouse, execute "como usuário diferente" e escolha o seu.
Se, no entanto isso não funciona, eu altamente recomendo que você olhar para VLC , eu usá-lo para a abertura de vários vídeos de uma só vez, a fim de compará-los, através de uma definição, não tem nenhum problema em abrir-se quantas cópias quiser.