Para adicionar à resposta de Arjan:
O ImageMagick's identify
parece realmente olhar dentro da imagem JPEG para adivinhar a configuração de qualidade usada para codificá-la.
O código fonte do ImageMagick (torcida pelo software livre :-)) contém as linhas :
/*
Determine the JPEG compression quality from the quantization tables.
*/
sum=0;
for (i=0; i < NUM_QUANT_TBLS; i++)
{
if (jpeg_info.quant_tbl_ptrs[i] != NULL)
for (j=0; j < DCTSIZE2; j++)
sum+=jpeg_info.quant_tbl_ptrs[i]->quantval[j];
( coders/jpeg.c
, linha 843ff. na minha versão recente do código-fonte do ImageMagick).
Não sei o suficiente sobre JPEG para realmente entender, mas parece fazer algo como descrito neste artigo:
Determine o fator de qualidade JPEG usando o Visual C # .NET (link morto a partir de janeiro de 2018; cópia em archive.org a partir de 2015 )
Portanto, sim, é identify
possível determinar a configuração de qualidade de um JPEG apenas a partir do arquivo compactado (embora o resultado nem sempre seja totalmente preciso).