Não sei o que você fez ou o que aconteceu com a duplicação, mas se você tiver duplicatas no localizador, seria lógico que elas duplicariam nas listas de reprodução.
Clique na categoria Música (canto superior esquerdo do iTunes), escolha o menu Arquivo e selecione Mostrar duplicatas. A partir daí, você pode selecionar todas e excluir (Command Delete) todas as duplicatas e mover os arquivos para a lixeira quando solicitado. Isso limpará as duplicatas da pasta iTunes no Finder, além de removê-las do arquivo da Biblioteca do iTunes. Você também pode manter pressionada a opção Option antes de selecionar o menu File e o View Duplicates será alterado para View Exact Duplicates. Duplicatas exatas podem fazer um trabalho melhor de diferenciar entre um estúdio e a versão ao vivo da mesma música, por exemplo.
Há um botão Mostrar tudo na parte inferior da pesquisa duplicada para retornar a uma exibição regular da sua biblioteca do iTunes.
Eu recomendaria fazer um backup de toda a pasta ~ / Music / iTunes antes de mexer nisso ainda mais.
Certamente, existem outras maneiras de lidar com isso, se isso não parecer, dará bons resultados. Eu precisaria de um pouco mais de informações. As duplicatas estão nos mesmos diretórios que as músicas originais ou não. Você pode dizer isso clicando com o botão direito do mouse e escolhendo show no localizador para um par deles. Isso abre duas pastas ou elas estão na mesma pasta e um dos arquivos tem um espaço e o número 1 no final do nome do arquivo?