Se alguém ainda estiver interessado nisso, a versão atual do VLC é capaz de fazer isso muito bem sem nenhum tipo de script ou complemento. Para fazer isso, basta abrir o VLC e selecionar Mídia> Abrir vários arquivos. Dentro das janelas de vários arquivos, selecione adicionar para adicionar o primeiro arquivo. Depois disso, clique na caixa de seleção "Mostrar mais opções", seguida pela caixa de seleção "Reproduzir outra mídia de forma síncrona" na parte inferior da janela. Selecione procurar próximo a "Mídia extra" para adicionar o segundo arquivo. Pressione play e os dois arquivos de mídia serão reproduzidos simultaneamente com uma única janela de controle.