Tenho certeza de que nenhuma variante do Windows está feliz em inicializar a partir de uma unidade USB baseada em armazenamento em massa, infelizmente. Existem algumas outras opções.
Se você possui uma porta eSATA nas máquinas ou instala uma com uma placa de expansão, me disseram que o Windows tende a vê-las apenas como outra unidade SATA (supondo que sua máquina a inicialize).
Se você não estiver usando a máquina para trabalho 3D ou qualquer coisa que imponha uma carga de E / S grande, poderá executar a instalação principal do Windows em uma VM grande na unidade externa. Embora desta forma você ainda precise instalar o sistema operacional base em cada máquina, mas o Debian / Ubuntu + VMWare não é difícil de instalar e pode ser clonado facilmente. Porém, verifique se as licenças do Windows permitem que você trabalhe dessa maneira - as licenças OEM que acompanham as máquinas não permitem o uso em uma VM.