Respostas:
As únicas coisas que me vêm à cabeça são os dispositivos * que requerem um handshake HDCP; nesse caso, você precisará usar a conexão HDMI / DVI. Existem também algumas limitações na taxa de resolução e atualização saindo da sua porta VGA, mas a maioria depende da placa (e você provavelmente não será afetado).
Se o seu problema é simplesmente o fato de você não ter um monitor que possa aceitar HDMI, considere usar um cabo HDMI para DVI, eles são relativamente baratos, a única desvantagem prática para o seu uso é que você perde o canal de áudio da sua porta HDMI.
* Editar: Por dispositivos, eu quis dizer Software.
No que diz respeito aos sinais de vídeo subjacentes, DVI e HDMI são efetivamente a mesma coisa (o HDMI opcionalmente adiciona sinais de áudio e possui um conector de baixa qualidade). Adaptadores para converter um no outro são baratos e abundantes.
HDMI e DVI são padrões de conexão de vídeo digital, ao contrário do VGA, que é uma conexão analógica e começa a ficar confusa em resoluções mais altas, principalmente quando se usa cabos baratos. Portanto, sempre que possível, a conexão digital é preferida.