Respondendo esta pergunta de trás para frente:
Você pode desativar o requisito de login Ctl-Alt-Delete através do applet de administração "Política de Segurança Local" (Executar> "secpol.msg" no Win2003, pelo menos). Está na pasta "Configurações de segurança> Políticas locais> Opções de segurança", intitulada "Login interativo: não requer CTRL + ALT + DEL".
Então, como fazer o login pela primeira vez?
Use a área de trabalho remota. Ctl-Alt-Delete funciona bem nesse ambiente (pelo menos, quando executando com um host OS X como no meu caso ... Eu acho que você está executando um host do Windows, você precisa usar Ctl-Alt-Insert).
Fundo :
Eu me deparo com um problema relacionado várias vezes ao tentar alterar a senha de uma VM guest do Windows, e eu sempre me deixei maluco tentando diferentes pressionamentos de tecla, nenhum dos quais funciona. No meu caso, é com um host do OS X.
O que funciona para trazer, no entanto, está ligando a Área de Trabalho Remota na máquina convidada e, em seguida, RDP'ing nela. Então Ctl-Alt-Delete funciona.