Os certificados autoassinados criptografarão sua comunicação da mesma forma que os padrões. Portanto, a criptografia não é o problema.
Os certificados também podem ser usados para verificar a identidade. Como ele deve funcionar é que, quando você se conecta com segurança a um servidor, esse servidor apresenta seu certificado a você ou a seu navegador e, em seguida, você ou seu navegador decidem se pode confiar na asserção de identidade do servidor.
Os certificados podem ser assinados por outros certificados "de nível superior", geralmente chamados de autoridades de certificação. Portanto, se o certificado do servidor for assinado por uma CA em que você ou seu navegador confia, a identidade é considerada válida.
A maioria dos principais navegadores vem com vários certificados raiz em que eles confiam automaticamente, da Verisign e de outras CAs conhecidas.
Com um certificado autoassinado, uma vez que não é assinado por uma autoridade de certificação de terceiros, mas pela mesma entidade que fez o certificado, você não pode depender de mais ninguém para verificar a identidade, exceto a pessoa que gerou o certificado. É equivalente a alguém imprimindo seu próprio cartão de identificação e dando a você a verificação de identidade. Isso não é necessariamente um problema, apesar dos avisos do navegador, se você souber / confiar em quem gerou o certificado ou fez você mesmo.