Respostas:
Isso parece ser um bug na caixa de diálogo. Isso parece ocorrer consistentemente quando você tenta fazer o check-in de um código que não foi salvo, confundindo o recurso a um grau suficiente para levantar as mãos no ar com esse erro.
A solução é simples: salve seus arquivos antes de enviá-los.
Outro cenário possível: isso acontece depois de reverter para versões de arquivo mais antigas do TFS e depois alterar um arquivo e tentar fazer check-in.
Solução: atualize para a versão mais recente antes do check-in