Acredito que você gostaria de criar um túnel SSH e encaminhar todo o seu tráfego pelo túnel ssh. Não é uma coisa simples de fazer no entanto. Além disso, você terá problemas se estiver olhando para o tráfego UDP x TCP, pois terá que encerrá-lo de alguma forma.
Além disso, estão faltando algumas portas usadas pelo iMessage ( http://support.apple.com/en-us/HT202078 ) Além do 5223, ele também usa 80 (http) e 443 (ssl).
Sua VPN pode estar bloqueando a porta 5223 - ou talvez esteja bloqueando qualquer host executado pela apple. Acredito que é isso que meu escritório faz.
Em teoria, você pode configurar o encaminhamento de porta SSH para a porta TCP 80.443.5223 e isso "pode" abrir o iMessage para você. É mais complexo do que posso explicar agora, pois minha esposa está me dizendo para ir para a cama agora.