Aqui está uma comparação decente para o ponto que encontrei para você:
http://www.directionsonmicrosoft.com/sample/DOMIS/update/2008/02feb/0208ws2plp_ch.htm
À medida que você trabalha pela versão, cada um pode suportar mais memória ram, CPUs, sessões virtuais, serviços de cluster, hyper-v e recursos como CPU's hot swap.
Para meu conhecimento, eles não são licenças por CPU. Cada versão, no entanto, suporta uma certa quantidade de núcleos de CPU e suporta uma certa quantidade de estações "virtuais". A licença que você compra é para o tipo de servidor em que você está executando. Além disso, tudo é CAL (licenciamento baseado em usuário / dispositivo).