As coisas podem dar errado em muitos lugares.
Por exemplo, o correio segue um caminho de servidor para servidor. Um deles poderia ter travado depois de receber o email, mas antes de transmiti-lo.
Ou poderia ter sido identificado como spam. Dependendo da sua fonte, 95% a 98% de todos os emails são spam indesejados. Alguns deles são reconhecidos e colocados em uma pasta especial. Alguns deles são simplesmente descartados sem notificação. Isso aconteceu comigo com documentos digitalizados (de uma 'impressora' MFC que 'digitalizou para um email em PDF') no momento em que os PDF eram populares entre os spammers.
Eventualmente, rastreamos o problema após o envio de um email de teste simples, contendo apenas texto bruto, mas qualquer coisa com apenas um PDF não chegou. Para isso, você precisará da ajuda das pessoas que gerenciam os servidores de recebimento de mensagens e elas farão algumas perguntas, como a hora exata em que você enviou seu email (sem que elas precisem passar por muitos logs. Com o tempo preciso, elas podem pelo menos confirme se o email foi recebido ou não).
Escusado será dizer que, peça ao usuário para procurar em sua pasta de spam antes de levantar um problema com o postmaster relevante.