No Linux, eu tarball e comprimir os arquivos primeiro, depois criptografá-los. Eu não acredito que o GPG possa criptografar vários arquivos de uma só vez.
Spot-on. PGP / GPG faz criptografia. A fim de criptografar vários arquivos, você precisa arquivá-los em algo como tar, zip, rar, etc. As novas versões comerciais do Windows do PGP podem ser capazes de fazer isso. coisa (veja o PGP-Zip). Eu sei que o GPG e a linha de comando "clássica" PGP não.
GPG provavelmente nunca será; a idéia é que você pode simplesmente criptografar um tarball. O tar é muito melhor na concatenação de arquivos do que o gpg; Se algo substituir o tar, você ainda poderá usar o gpg para criptografar a saída do novo programa, em vez de precisar corrigir o gpg para suportar esse novo formato de arquivo. Notavelmente, há exceções para isso (o tar manipula automaticamente os arquivos gzip / bzip2), mas é importante para o Unix, Linux, GNU et al. para trocar partes do toolchain quando necessário.
Nada de errado com o tarballing primeiro, mas na verdade você posso criptografar e descriptografar vários arquivos de uma só vez com as opções --encrypt-files e --decrypt-files. Por exemplo: gpg -a --encrypt-files -r 0xDEADBEEF * .txt # isso resultará em um arquivo .txt.asc para cada arquivo .txt que é criptografado para 0xDEADBEEF