Não tenho certeza de quantos dados você está compartilhando, mas você pode considerar o DropBox. Então você pode apenas sincronizar uma pasta em seus sistemas de arquivos locais; e qualquer coisa que você colocar nessa pasta aparecerá na máquina do seu amigo. O serviço gratuito oferece 2 GB de armazenamento. O serviço de $ 10 / mês (que eu tenho e amo) dá 100GB.
Outra opção é uma VPN, um de vocês pode obter um roteador VPN e o outro se conecta. Então, ele se comporta como se você estivesse na mesma LAN e você pode usar seu sistema de arquivos de rede favorito. No entanto, não sou muito familiarizado com a configuração da VPN, e você precisará seguir alguns passos adicionais para permitir o uso de sua própria conexão com a Internet (consulte Por que conectar-se ao meu trabalho VPN faz com que minha internet não funcione? para uma solução do Windows).
Se você está disposto a gastar dinheiro, por US $ 250 há este Ponte wifi com um alcance de 3 milhas (!). Você precisaria de uma linha de visão. Você ainda teria que tomar cuidado para separar suas conexões de internet (se você tem várias interfaces de rede em seus computadores, esta parte é fácil, ou você pode adicionar dongles Wi-Fi USB e ter uma rede wi-fi dedicada em suas casas para isso) Tenho certeza de que existem maneiras bem estabelecidas para definir isso, mas, novamente, eu não sou um grande cara de TI.
A configuração do servidor FTP é outra ótima ideia. Você não teria o intermediário que você tem com o DropBox e você não teria que pagar pelo serviço. Quem estiver executando o servidor pode usar um serviço DNS dinâmico gratuito para fornecer um nome de host consistente em vez de memorizar um IP. O usuário remoto pode montar o servidor FTP como uma unidade, a pessoa que está executando o servidor pode compartilhar pastas convenientes.
Outro hack rápido (dando ao Windows um exemplo, mas qualquer sistema de arquivos de rede serve) é ter uma pessoa configurando um compartilhamento do Windows, usar DynDNS ou compartilhar seu endereço IP com seu amigo e abrir portas UDP e TCP 445 (eu acho). Então seu amigo terá acesso às suas pastas compartilhadas. Eu não posso falar pela segurança disso.