Uso o WHS há mais de um ano, depois de criar um servidor WHS para meus pais, antes de criar um para mim.
O primeiro benefício do WHS para mim foi o backup automatizado de PCs conectados ao servidor. Pouco depois de criar meu servidor, o disco rígido da minha antiga caixa Vista x64 abandonou completamente o fantasma. Tudo o que foi necessário para recuperá-lo foi colocar um novo disco rígido, inicializar o disco de recuperação do WHS, fornecer credenciais ao WHS e aguardar a restauração pela rede.
Conforme mencionado por David Frautnick, há uma crescente comunidade de desenvolvedores criando novos suplementos para o WHS. Para uma boa lista da ampla variedade de suplementos e outros tópicos relacionados ao WHS, consulte We Got Served
Outro benefício que esqueci completamente é que qualquer música / fotos / vídeos que você coloca nas pastas compartilhadas é acessível a partir de clientes DLNA, ou seja, receptores AV em rede - significa que você não precisa de um computador na sala para ouvir suas músicas armazenadas em seu servidor
Além disso, com um servidor WHS, você também pode se inscrever em um subdomínio .homeserver.com através do qual você pode acessar remotamente seu servidor doméstico e controlar remotamente todos os PCs conectados ao servidor WHS (se eles estiverem, é claro).