Respostas:
A resposta de @ ᔕᖺᘎᕊ está correta em relação à ativação da opção.
Consulte a documentação para obter detalhes:
https://winscp.net/eng/docs/ui_transfer_custom#upload
No entanto, observe que é apenas uma solução alternativa, pois a mensagem de erro completa diz:
O upload do arquivo ... foi bem-sucedido, mas ocorreu um erro ao definir as permissões e / ou o carimbo de data / hora.
Se o problema persistir, desative a configuração de permissões ou a preservação do registro de data e hora. Como alternativa, você pode ativar a opção 'Ignorar erros de permissão'.
Portanto, considere seguir as orientações e desabilitar a configuração de permissões ou carimbo de data e hora, se você não tiver uma permissão para isso. Caso contrário, você pode acabar ignorando os erros nos quais realmente está interessado.
Para obter detalhes, consulte a documentação da mensagem de erro:
https://winscp.net/eng/docs/message_preserve_time_perm