Bem, para sua primeira pergunta, não há uma resposta simples. precisaríamos conhecer sua capacidade, a proximidade (em termos de largura de banda e acessibilidade, não a distância física per se) dos atacantes, as ferramentas / metodologias que eles usam e quais mitigações estão em vigor tanto no seu lado quanto no isp. camada. Muitas táticas do DOS não dependem do preenchimento da largura de banda de entrada, mas sim de aplicativos de ataque ou implementações da pilha de IPs.
Quanto ao seu IP, não, eu não acredito que o Skype realmente compartilhe endereços de pares, mas se estivéssemos falando sobre um serviço que fazia, a única maneira de esconder seu endereço em qualquer tipo de ponto a ponto transmissão é usar um proxy para o protocolo em uso.