O portal do Azure solicita um PEM / CER como parte do processo de provisionamento da VM (embora seja possível fornecer uma senha). O PuttyGen cria um PEM a partir de um PPK, pois essa resposta é descrita, mas a saída não é aceita pelo portal. Se eu descobrir isso, vou postar uma resposta aqui ... - Rohit Chatterjee 29 / Jan às 4:18
Ok, segui as instruções em azure.microsoft.com/en-us/documentation/articles/… e elas funcionaram. Basicamente, você executa "openssl req -x509 -nodes -days 365 -newkey rsa: 2048 -keyout myPrivateKey.key -out myCert.pem". O .pem precisa ser carregado por meio do portal do Azure. (Não estou publicando isso como resposta, porque fiz isso no meu Mac, e o pôster pediu uma solução para o Windows. O Google indica que as distribuições OpenSSL para Windows existem, mas eu não tentei nenhuma.) - Rohit Chatterjee 29 de janeiro às 4:49
Além disso, a chave privada gerada no meu comentário acima - myPrivateKey.key - precisa ser importada para o PuttyGen e convertida em um PPK. O Putty não usará o arquivo .key. - Rohit Chatterjee 29/01 at 4:51