Respostas:
Sim, é possível:
Region and Languagee abra-o.Additional SettingsDateguiaShort datepara dddd dd/mm/yyyy. Um humano leria isso comoDay of week day/month/yearNota: Isso também mudará a Date Modifiedcoluna ao visualizar arquivos no Windows Explorer.

intl.cplna caixa de texto e pressione Enter.
Uma solução simples e de baixo impacto é simplesmente redimensionar sua barra de tarefas para ter três (ou mais) linhas de altura:

Além disso, embora essa não seja, estritamente falando, uma resposta à sua pergunta, estamos no limite do território do Problema XY aqui. Você deseja descobrir o dia da semana com rapidez e facilidade (sem precisar alternar para outra janela e / ou executar um comando). Então, basta passar o mouse sobre o painel de data / hora:

ddd HH:mm(por exemplo: "Sex 11:44"). A parte das horas na dica de ferramenta parece corresponder ao meu formato "Short Time", mas não vejo onde defini o dia da semana abreviado para ser incluído.
dddd yyyy-mm-ddque mostra o dia da semana, seguido pela data no formato ISO. Também sugiro esticar a barra de tarefas para duas linhas de altura, para que a área do relógio e da notificação não ocupe tanto a largura da tela.