Versões regulares do Windows são licenciadas por máquina e não importa se é um PC físico ou uma VM. Não importa se o software vem em um disco físico ou como um ISO.
O Windows 7 Enterprise foi uma exceção e acredito que também se aplica ao Windows 8 Enterprise:
Os clientes do Software Assurance que usam o Windows 7 Enterprise podem instalar até quatro instâncias virtualizadas do Windows 7 Enterprise ou Ultimate na máquina que possui o Windows 7 Enterprise instalado. Outras versões do Windows 7 não permitem que instâncias virtualizadas do Windows 7 sejam executadas sem uma licença separada. (fonte)
Outra exceção é a licença do DreamSpark, que se aplica às cópias do Windows disponíveis gratuitamente para estudantes universitários. Esses podem ser instalados apenas em máquinas virtuais ou como uma atualização para PCs físicos que já possuem a versão licenciada do Windows instalada.