O Gmail não tem suporte interno para criptografar e assinar os e-mails; portanto, há outras opções que você pode tentar:
Nota: Há um projeto em andamento para uma extensão do Chrome chamada "Ponta a Ponta", que fornece criptografia, descriptografia e assinatura digital. Ainda não está aberto para uso geral.
Use complementos para o Google Chrome, ou seja, EnigmaGPG, Mymail-crypt etc.
Você pode usar o PGP (Pretty Good Privacy). Ele funciona em criptografia de chave pública. Primeiro, você precisa gerar um par de chaves público-privado via GPG. Você pode assinar as mensagens manualmente e torná-lo blindado para enviar (desde que o destinatário tenha sua chave pública correspondente para decifrar) ou, no Mac OS, use o gpgtools que contém tudo para proteger sua comunicação.
Existem clientes de e-mail como o Thunderbird, com suporte para PGP via enigmail ou openPGP.
Visite este site para a extensão "Chrome de ponta a ponta".