Respostas:
A saída de um script executado no agendador de tarefas vai para o stdout normalmente, que é perdido no final da execução do script.
Se você deseja capturar a saída de uma tarefa, grave a saída em um arquivo de log em vez de stdout ou faça um redirecionamento na linha de comando da tarefa:
perl mytask.pl >> c:\perltasklogfile.txt
Se você deseja que algum erro seja capturado no mesmo arquivo, use:
perl mytask.pl >> c:\perltasklogfile.txt 2>&1