Seria possível executar uma macro na linha de comando, usando um script em lote que insere os detalhes de logon nesta sessão secundária do Skype. Você seria capaz de incorporar /secondary
esse arquivo de script.
Isso significa que você não fará logon no lançamento, mas o script continuará efetuando o logon automaticamente antes do lançamento da instância.
Quanto a ter a mesma conta conectada e receber atualizações ao vivo, se a primeira instância leu ou viu uma mensagem e a segunda instância segue sua liderança e atualiza sem interação do usuário. Acredito que ambas as sessões não funcionarão simultaneamente dessa maneira.
Escusado será dizer que haveria riscos potenciais de segurança ao ter esses detalhes armazenados de maneira tão aberta.
Este artigo pode conter detalhes se você deseja prosseguir: http://www.ultraedit.com/support/tutorials_power_tips/ultraedit/run_macro_script_from_command_line.html