Para uma boa ferramenta GUI, existe o File Shredder .
Com o File Shredder, você pode remover arquivos do seu disco rígido sem medo de que possam ser recuperados. Atualmente, existem algumas ferramentas de software para recuperação de arquivos excluídos no sistema operacional Windows. Essas ferramentas, geralmente chamadas de software de "recuperação de arquivos", estão aproveitando a falha do comando "delete" do Windows, que todos usamos regularmente para excluir arquivos. Na verdade, a operação "excluir" no Windows remove apenas bits de informações dos arquivos para que eles apareçam excluídos no sistema operacional. É fácil recuperar esses arquivos usando o software de recuperação de arquivos especializado acima mencionado.
Para remover ou destruir arquivos permanentemente do seu sistema, você precisa usar um programa capaz de reescrever os arquivos com séries aleatórias de dados binários várias vezes. Esse processo geralmente é chamado de trituração. Dessa forma, o conteúdo real do arquivo foi substituído e as possibilidades de recuperar um arquivo fragmentado são principalmente teóricas.
Para uma abordagem CLI, o Sysinternals SDelete é excelente.
A única maneira de garantir que os arquivos excluídos, bem como os arquivos criptografados com o EFS, estejam protegidos da recuperação é usar um aplicativo de exclusão seguro. Os aplicativos de exclusão segura substituem os dados no disco de um arquivo excluído usando técnicas que demonstram tornar irrecuperáveis os dados do disco, mesmo usando a tecnologia de recuperação que pode ler padrões em mídia magnética que revelam arquivos excluídos fracamente. SDelete (Exclusão segura) é um aplicativo desse tipo. Você pode usar o SDelete para excluir com segurança os arquivos existentes e para apagar com segurança os dados de arquivos existentes nas partes não alocadas de um disco (incluindo arquivos que você já excluiu ou criptografou). O SDelete implementa o padrão de limpeza e higienização do Departamento de Defesa DOD 5220.22-M, para dar a você a confiança de que uma vez excluído com o SDelete, seus dados de arquivo desaparecem para sempre. Observe que o SDelete exclui com segurança os dados do arquivo, mas não os nomes dos arquivos localizados no espaço livre em disco.
Uso: sdelete [-p passa] [-s] [-q]
sdelete [-p passa] [-z | -c] [letra da unidade]
-c Espaço livre zero (bom para otimização do disco virtual).
-p passes Especifica o número de passes de substituição.
subdiretórios -s Recurse.
-q Não imprima erros (silencioso).
-z Limpa o espaço livre.
Ambas as ferramentas são freeware.