Respostas:
O Bash realiza uma série de expansões antes que o comando seja executado ( sudo
neste caso). No primeiro caso, a substituição do comando é executada porque está entre aspas duplas - é executada como você, daí o erro. No segundo caso, as aspas simples impedem expansões, portanto os reticulares não são substituídos até que o shell da raiz esteja em execução.
Veja também https://www.gnu.org/software/bash/manual/bashref.html#Quoting