Eu tenho um pequeno servidor de produção executando o Debian Squeeze e, para ficar mais atualizado com os pacotes apt, pensei em atualizar a distribuição. A última vez que tentei atualizar a distribuição foi de Sargepara Etche, pela primeira vez, deu muito errado e acabei instalando Squeezealguns meses depois, quando ficou estável.
Eu estava planejando fazer backup /home, /etc, bancos de dados MySQL, mas eu não tinha certeza se é geralmente seguro para usar o apt para ir de Squeeze -> Wheezy -> Jessie, ou se é melhor usar o método do Windows e ir para uma reinstalação completa.