A coisa mais provável que está acontecendo é que eles estão usando um dispositivo de segurança com capacidade para inspeção profunda de pacotes.
O que está acontecendo é que o aparelho tenha interceptado seu aperto de mão HTTPS com o servidor e ele assumiu o aperto de mão com o servidor para que ele cria o link seguro. Nesse meio tempo, fingiu ser o servidor seguro para você e apresentou um certificado diferente. Isso geralmente é chamado de "ataque do homem do meio", embora, neste caso, não seja realmente um ataque.
Isso significa que o dispositivo de segurança pode continuar a inspecionar o tráfego, decodificando o que vem de você, inspecionando-o e depois criptografando novamente no destino. Obviamente, isso não é bom se você estiver tentando fazer algo que realmente deve ser seguro (por exemplo, Internet banking ou conversando com o Wikileaks!).
A razão pela qual os sites parecem disponíveis e, em seguida, não é porque o dispositivo faz uma pontuação dinâmica de conexões. Quando se depara com um que não reconhece - como você se conecta a um site via VPN, ele tenta atribuir um nível de risco a ele e, possivelmente, faz outro processamento "inteligente". Eventualmente, parece que não quer deixar você passar.