Por motivos de segurança, você não pode executar automaticamente um script ou um executável em uma mídia removível como um flash pendrive.
Por mais amigável que seja, até a Microsoft bloqueou isso.
O que você pode fazer é hackear as mensagens de inserção do USB ou, se você souber um nome de usuário e senha válidos, pode usar um ducky de borracha.
O Rubberducky é uma ferramenta USB que pode se apresentar tanto como um teclado quanto como um pen drive. Assim, você pode conectá-lo, identificá-lo como um teclado, fazer login no computador, iniciar um script (a partir do USB, sem execução automática , reverter para a funtionality do flashdrive e permitir que o script grave os resultados no pendrive.
Então sim, isso pode ser feito. Mas com muitas ferramentas não padronizadas.
O que pode ser uma solução melhor é se os computadores estiverem conectados a uma rede e você tiver credenciais válidas para todos eles.