Eu descobri o mesmo problema na minha barra de tarefas horizontal. Acontece que, quando a opção "Usar pequenos botões da barra de tarefas" está marcada, a altura da barra de tarefas não é suficiente para abrigar a hora e as seqüências de datas; portanto, a sequência de datas é descartada.
Desmarcar "Usar pequenos botões da barra de tarefas" ou dobrar a altura da barra de tarefas são as duas soluções que encontrei ... mas elas neutralizam minha intenção inicial de uma barra de tarefas menor ocupar menos espaço.
[EDIT] Depois de ler Por que você deve usar uma barra de tarefas vertical, eu tentei e também percebi que você obtém o tempo e a data completos do menor tamanho da barra de tarefas vertical, mesmo com pequenos botões da barra de tarefas. Portanto, pode ter mudado desde o momento em que a pergunta foi feita. Agora, essa pode ser a sua solução se você gosta da barra lateral ou se está disposto a experimentar alguns dos benefícios que o artigo afirma.