O que provavelmente está acontecendo é que ambas as entradas na segunda linha estão herdando a numeração da primeira coluna. Se eles tiverem o mesmo estilo de parágrafo, o Word os tratará como parte da mesma lista, a menos que você opte por reiniciar em um. (que também não obtém o que você deseja).
Se você deseja que os números (ou letras) na coluna 1 e a lista na coluna 2 sejam atualizados independentemente, é necessário definir dois estilos de lista separados e associá-los a dois estilos de parágrafo diferentes.
Na guia Página Inicial, na área Estilos, clique na seta pequena para expandir o menu Estilos.
Clique no botão Novo estilo para criar um novo estilo. Nomeie o
que fizer sentido para o documento em que você está trabalhando. Vou
assumir nessas direções que seus dois estilos de lista são "Lista da coluna 1" e "Lista da coluna 2".
Clique em Novo estilo novamente e execute o mesmo processo para criar a "Lista da coluna 2" (ou o que você quiser chamar). Ao lado de Estilo com base em :, selecione Estilo normal ou sem estilo, em vez da Lista da coluna 1, para impedir a atualização automática da Coluna 1.
Na guia Início, selecione o ícone da lista Multinível .
Selecione Definir novo estilo de lista .
Nomeie seu novo estilo de lista (por exemplo, Lista 1).
Selecione Formato e Numeração
Selecione Mais no canto inferior esquerdo.
Em Vincular nível ao estilo , selecione Lista da coluna 1. (Verifique se você está no nível 1.)
Formate a numeração como quiser que apareça no seu documento.
Clique em OK
Repita o processo Definir novo estilo de lista , criando a Lista 2 e vinculando o nível 1 ao seu estilo de Lista da coluna 2.
Selecione a coluna 1 e atribua a ele o estilo de parágrafo Lista da coluna 1.
Faça o mesmo para a coluna 2 com o estilo de lista Coluna 2.
Isso fornecerá duas listas completamente separadas, o que significa que, se você adicionar células a uma coluna e não a outra, terá números diferentes na mesma linha.