Isso é possível com bastante facilidade. Se você usar discos rígidos separados para cada instalação!
Dê uma olhada aqui por exemplo: http://www.serverwatch.com/server-tutorials/using-a-physical-hard-drive-with-a-virtualbox-vm.html - ou pesquise no site VirtualBox (que está em baixo) no momento) para essas palavras-chave.
Eu o uso para poder acessar minha partição Linux quando trabalho no Windows, como coisas da Adobe ou outras coisas que não serão executadas sem problemas em Wine ou Virtualização do Windows no Linux.
Além disso, como muitas vezes eu acesso minha torre remotamente - e todo o meu disco rígido do Linux é criptografado, enquanto o meu disco rígido do Windows não é e possui apenas dados não confidenciais. Então, inicio o Windows (a entrada do Windows no GRUB está pré-selecionada) efetuo login no Teamviewer, inicio o Virtualbox e depois o meu disco rígido Linux.
Nesta direção - Windows -> Virtualbox -> outro HD com Linux -> é possível bastante simples, devido à super detecção de hardware, em tempo real, que o Linux, ou seja, o Ubuntu, suporta.
Na outra direção, você vai acabar com uma bagunça. O Windows não gosta de mudar de hardware. Ele pode atrapalhar o sistema, nem iniciar, ou mesmo se o fizer, talvez lhe diga que sua licença não é mais válida porque muitas alterações de hardware acontecem com muita frequência.
Dito isso, você deseja manter o Windows como entrada de inicialização pré-selecionada no GRUB, mas observe que você seleciona a entrada correta no GRUB quando executada no Virtualbox. Se você tiver problemas com atrasos remotamente, aumente o tempo limite de inicialização no GRUB para garantir a segurança.
Espero que tenha ajudado :)