Realmente não considero essa viagem curta, não comparada ao voo. A única opção real de transporte terrestre na América do Sul é o ônibus (ônibus). Existem alguns trens domésticos nas grandes cidades da costa leste, mas na maioria dos passeios você precisa pegar um ônibus.
Peguei um ônibus de Salta, no norte da Argentina, para Assunção, e isso levou cerca de 24 horas (incluindo algumas mudanças de ônibus).
Não acho que exista um ônibus direto de Santiago para Assunção, provavelmente você deve mudar em Mendoza e / ou Córdoba.
Existem várias estações de ônibus diferentes em Santiago, certifique-se de ir para a certa. Todos os grandes estão próximos, próximos à estação de trem.
Também meu ônibus me levou até a cidade fronteiriça da Argentina com o Paraguai 'Clorinda'. De lá, você pode pegar um táxi ou, como eu, caminhar até a fronteira e pegar um ônibus local para Assunção, que demorou mais algumas horas.
Se você fizer isso, não entre na cidade e tente usar a ponte sobre o rio para o Paraguai, essa travessia é apenas para os habitantes locais. Você precisa atravessar a grande fronteira da cidade.
De qualquer forma, lembre-se de que você está atravessando os Andes no caminho que é espetacular. Algumas das paisagens do norte da Argentina também são agradáveis, mas se você for por Córdoba, poderá perder algumas delas.
Eu diria que o passeio leva pelo menos dois dias, mas você deve parar em Mendoza, o que é muito bom.