Respostas:
Ele precisará de um visto, provavelmente um eVisa (que deve ser aplicado fora de Cingapura: aparentemente eles detectam o endereço IP e bloqueiam pessoas em Cingapura). O VoA está disponível apenas no aeroporto, então é isso se ele quiser atravessar por terra.
Um Green Card oferece apenas o direito de visto de trânsito em KLIA, o que também acaba.