Vai ser estranho, independentemente, mas algumas malas podem ser presas juntas em uma corrente. Ainda é complicado porque você deve puxá-los constantemente para que um não caia e puxar o outro para baixo.
Por uma distância tão pequena, você pode puxar um sobre duas rodas e empurrar o outro à sua frente. Empurrar funciona melhor com malas de 4 rodas, caso contrário, faça o que você sugere. Em alguns casos, arrastei uma mala ou duas na rua ao lado de carros estacionados, já que muitas vezes tem menos obstáculos do que uma calçada, mas isso depende muito da cidade e de onde você está no mundo. No Vietnã, por exemplo, não há espaço nas calçadas, mas ninguém diz nada se você carregar malas por quilômetros na rua.
Como você disse, a distância é muito pequena. Considere que muitos aeroportos têm distâncias mais longas no interior e existem muitos lugares onde os táxis simplesmente não podem se aproximar do hotel, cidades para pedestres, lugares com longas escadas que levam ao seu destino, etc. Em muitas partes do mundo, você precisará carregar seu coisas tão longe, mesmo se você alugar um táxi.
Termo aditivo:
Por alguma razão, senti falta de que você também tenha uma mochila. Como alguém nos comentários apontou, o melhor é empilhá-lo sobre uma de suas malas. Se você está empurrando um à sua frente, a mochila provavelmente é a melhor, pois você pode ficar de olho nela caso caia ou desequilibre. Ajude-o a ficar parado, passando a mão da mala rolante pelas alças da mochila.