Eu não sou dos EUA, mas da Europa, e em uma situação semelhante (várias prescrições e outros remédios, incluindo alguns que podem ser problemáticos em alguns países).
Basta consultar o seu médico e / ou farmácia para obter um refil durante a viagem e, para as substâncias controladas, uma carta afirmando que sim, você realmente receitou esses medicamentos e os possui apenas para uso pessoal.
Médicos, farmacêuticos e agentes de fronteira lidam com essas situações regularmente, de modo que não deve ser algo a que eles não estão acostumados.
Onde você deve tomar cuidado é ao tomar remédios sem receita médica, como Aleve ou Voltaren, que podem ser ilegais sem receita médica em alguns países (eu sei que os comprimidos Voltaren são prescritos apenas no Canadá, o creme Voltaren não é, vai entender). . No ano passado, um turista europeu foi preso e jogado na prisão no Egito por tentar trazer algumas caixas de Aleve para a fronteira para um membro da família doente em um hotel egípcio. Eles eram considerados drogas ilegais e o viajante preso por tentar entrar no país com substâncias controladas sem licença. Eu não acho que você terá esse tipo de problema em sua viagem, desde que tenha uma documentação adequada mostrando que sim, eles são seus remédios e com receita médica, mas com coisas vendidas gratuitamente no supermercado, isso pode acontecer.