Hanky Panky resume muito bem. Mais detalhadamente, você provavelmente vai querer ir para Tailândia, Mianmar, Bangladesh, Índia, Paquistão, Irã, Turquia e Europa, e precisará de um veículo razoavelmente resistente (leia-se: 4x4, etc.) isto.
Minha mãe e meu pai fizeram a Índia-Reino Unido por terra há alguns anos atrás, e continua sendo possível até onde eu sei. A parte mais complicada será Mianmar, que apesar de mais liberal do que anteriormente, ainda é bastante controlada.
Existem vários fóruns especificamente para viajantes internacionais por terra, mas o meu favorito é o HUBB (aviso: sou um usuário registrado, mas não tenho outra conexão com ele) que, embora orientado para motocicletas, ainda tenha uma população saudável de quatro rodas. Relatórios lásugira que seja necessário um guia do governo para viajar em Mianmar, e isso exigirá algumas providências. Serão necessários vistos, que serão vinculados à data dos seus planos de viagem, dando a você a chance de aproveitar o conhecido fenômeno de ter sido pregado em seu itinerário porque você precisa atravessar seu país atual e a próxima fronteira dentro de 72 horas. Um par de passeios locais de shakedown para verificar seu equipamento e habilidades são obrigatórios. O status de aberto / não-aberto-para-você / fechado de pontos de passagem de fronteira muda com frequência, às vezes no dia-a-dia, portanto, pode ser necessária muita flexibilidade e paciência.
Como outros já apontaram, você precisará de uma caderneta de pagamento para indenizá-lo por direitos aduaneiros desonestos e não poderá descartar o carro no seu destino, a menos que tome as providências adequadas. Em resumo, isso provavelmente é possível, mas precisará de meses de pesquisa, preparação e planejamento. Se você está fazendo isso como uma experiência de vida, eu diria que vá em frente, se quiser; se você estiver fazendo isso como uma maneira de mover um carro do sudeste da Ásia para o Reino Unido, basta enviá-lo.