Ok, eu fiz minha "pesquisa" :)
Resposta curta: sim, há uma diferença de preços
Resposta longa:
Troquei os servidores VPN (obtendo diferentes IP sempre), usei o Microsoft Edge no modo privado e limpei todos os cookies e dados em cache a cada nova alteração de pesquisa / ip.
A busca foi por 10 dias de aluguel, aeroporto de Key West, Ford Mustang Convertible
Rentalcars.com
EUA - $ 593
Dinamarca - 516 $ (sem vpn)
Alemanha - 516
Bulgaria / Brazil / UK - 516 $
Expedia.com
Austrália - $ 616
DK - 597 $ (sem vpn, site geral, sem localização)
DK - 465 $ (sem vpn, site local, expedia.dk)
EUA - $ 597
UK - 523 $
Enterprise.com (não é um mecanismo de pesquisa)
EUA - $ 596
DK - 612 $
BG - 612 $
Afinal, parece que sem VPN e usando a versão local do site (expedia.com mencionada acima) é realmente a opção mais barata para mim. Pode ser coincidência e pode haver diferença nos termos e condições, mas, à primeira vista, é o mesmo acordo que estou recebendo da mesma empresa de aluguel.
Obrigado a todos que tinham algo a dizer.