Alguns problemas em potencial:
Primeiro, se você tiver despachado bagagem, suas malas (normalmente, a menos que você tenha combinado uma noite em ORD ou algo assim) serão despachadas para o GSO. Obviamente, isso não é o que você deseja, então você teria que fazer a viagem inteira funcionar em uma bagagem de mão e ter certeza de que não precisará despachar sua mala se ela for considerada muito grande ou se os compartimentos superiores estiverem cheios.
Segundo, se algo der errado, a primeira companhia aérea foi contratada para levá-lo ao GSO, não ao ORD. Se o seu voo tiver um atraso ou cancelamento significativo, eles terão o direito de remarcar você em outro aeroporto e você nunca pegará o seu voo para a KEF.
Terceiro, se algo der errado, você organizou sua própria conexão. A companhia aérea que opera o ORD-KEF não é responsável pela sua conexão e, se você perder a conexão (como se o seu voo de luta estiver atrasado ou cancelado), você estará à mercê das políticas deles, que podem envolver compra de ingresso por minuto. Quando você compra um único bilhete da companhia aérea, eles são responsáveis por sua conexão e terão que retiquilitar você sem nenhum custo adicional.
Quarto, uma mudança de horário pode estragar tudo. Se um dos voos tiver uma alteração de horário que interfira na sua conexão, seu itinerário será interrompido.
Quinto, isso não funciona com viagens de ida e volta. Se você reservar um DFW-ORD-GSO de ida e volta e não pegar a perna ORD-GSO, a companhia aérea cancelará o restante do seu bilhete.
Sexto, há pelo menos algum perigo de que a companhia aérea possa penalizá-lo por multas por cidade escondida (ou pelo menos ameaçá-lo com um aviso), embora isso seja provável principalmente se você fizer isso com frequência.