Eu não me preocuparia com isso. Nunca vi nenhum oficial abrindo um laptop e olhando o conteúdo. O que eles fizeram em um ponto há alguns anos atrás foi pedir às pessoas para ligá-las para garantir que não fosse uma bomba disfarçada, mas na verdade um laptop funcionando.
Os oficiais da alfândega estão mais preocupados com produtos falsificados quando as pessoas vêm de certos países asiáticos e com os impostos devidos ao importar produtos.
Portanto, na memória do seu PC ou telefone, você provavelmente não terá problemas. Se você transportar DVDs rasgados ao seu redor, marcados com títulos de filmes escritos à mão, estará com problemas.
Nomear seus arquivos "Xmas Ski Videos" também será melhor que o título do filme. Esteja ciente de que trancar suas janelas com uma senha ou outros métodos de trancá-las não ajuda necessariamente, uma vez que existem países (como o Reino Unido) onde manter uma chave de criptografia ou senha secreta da polícia já é um crime.
Dados obscuros são melhores do que trancá-los. O Truecrypt também pode fazer isso. Uma outra opção que você tem é simplesmente criar uma partição, colocando seus arquivos lá e desmontando a partição.
Como orientação geral para a aprovação de costumes: quanto mais nervoso você fica, mais fácil eles percebem isso e o puxam para fora. Mantenha as mãos nos bolsos ou segure as malas, não se mexa e olhe para elas como se estivesse inspecionando o uniforme. As pessoas que tentam desviar o olhar, disfarçar o rosto ou agir de maneira geralmente nervosa serão retiradas com muito mais frequência para controles de rotina.