Já fiz isso algumas vezes. Minha experiência (com as companhias aéreas dos EUA mais recentemente) é que você só pode fazer isso de graça se mantiver a escala abaixo de 24 horas. Além disso, eles começam a cobrar tarifas duplas ou triplas.
O outro requisito (esperançosamente óbvio) é que você precise escolher uma cidade com uma escala normal na rota entre sua origem e destino, caso contrário, novamente, a tarifa aumentará drasticamente.
A maioria das companhias aéreas possui um formulário de reserva "viagem de várias pernas" que permite reservar viagens incomuns. Coloque os vôos separadamente - isto é, a origem da cidade de escala, depois a cidade de escala até o destino e o mesmo para o (s) voo (s) de retorno.
Você provavelmente precisará fazer muitas experiências com datas e horários para encontrar voos que funcionem e também tenham tarifas razoáveis.