Você provavelmente deve começar com o site Açores.com, que possui muitas informações úteis, incluindo informações sobre aluguel de carros e informações sobre balsas .
O problema com a maioria dessas ilhas é que elas são pequenas. Estive na Terceira e fui capaz de percorrer o perímetro de toda a ilha em menos de uma hora, mas há lugares que você gostaria de visitar, mas não tem passeios de ônibus organizados para chegar.
No que diz respeito ao aluguel de carros, eu alugaria separadamente cada uma das ilhas, já que a balsa que pode transportar um carro de uma ilha para outra funciona apenas uma vez por semana . O ferry de passageiros operado apenas pela Transmacor tem serviço diário entre as ilhas, tornando a escolha simples.