Eu não fiz isso sozinho, mas um amigo meu que eu conhecia costumava fazer longas viagens naquele trecho do país, então vou relatar suas descobertas
Chicago tem que ser uma parada em sua jornada, especialmente se você é um fã de esportes. Sendo a única cidade esportiva de quatro em sua rota fora de Detroit, é garantido um jogo sempre que você decidir dirigir. E a cozinha? Deliciso! A parada na Giordanos's deve estar no seu itinerário, para começar. Praticamente você pode reservar um dia inteiro ou dois e não seria desperdiçado na Windy City.
Também ouvi coisas boas sobre Seattle. O cenário esportivo é decente (me disseram que o novo parque que os navegantes têm está ligas à frente do Kingdome), e há uma razão pela qual eles são conhecidos pelo café.
Há também o Parque Yellowstone, se você gosta desse tipo de coisa. É uma boa pausa da estrada e fica a cerca de uma hora da I-90 perto de Bozeman.
Fora isso e o Monte Rushmore, no entanto, não há muito o que ver ou fazer entre Chicago e Seattle. São apenas quilômetros e quilômetros de pradarias e montanhas, o que é ótimo para ver, mas se você for depois de novembro, perderá rapidamente o apelo quando as neves chegarem.