Os cidadãos dos EUA não podem viajar para Cuba sem a permissão especial do Departamento do Tesouro. Isso também inclui "pagamento por viagens aéreas a Cuba".
Fonte: Departamento do Tesouro dos EUA, Escritório de Controle de Ativos Estrangeiros, Parte 515 - Controle de Ativos Cubanos
Se você for pego ou não, é outra questão (eles não carimbam o seu passaporte), mas pessoalmente não me arriscaria apenas para economizar alguns dólares nas passagens aéreas. Um voo de longo curso em Cubana não me parece tão confortável e se você ficar preso em Havana devido a atrasos nos voos, etc. as coisas podem ficar complicadas se você quiser evitar entrar no país.
Você também precisa ter cuidado com o pagamento dos ingressos. Se você pagar com um cartão de crédito com sede nos EUA, por exemplo, e descobrirem (ou suspeitarem) que o pagamento é para uma viagem a Cuba, a transação será bloqueada e você provavelmente perderá o dinheiro e talvez encontre outros problemas. Mesmo que seu cartão de crédito seja de um banco estrangeiro, você pode descobrir que as transações são liberadas ou passam pelos EUA de qualquer maneira, colocando-o em risco de bloqueá-las.